Jimmy Cliff, nome artístico de James Chambers, (Portmore, 1 de abril de 1948), é um músico jamaicano de reggae. É o menos compreendido de todos os grandes mestres do reggae, tendo sido acusado de abandonar as origens rastas, porém é respeitado por ter sido o primeiro a abrir as portas do sucesso ao reggae na Europa e no resto do mundo.
A sua religião lhes causou muitos problemas na Jamaica com os rastas. Num incidente estranho, em um grande show com os Wailers em Kingston nos finais de 1975, rastas radicais, indignados com sua dedicação ao islamismo, chegaram a cuspir em sua cara. Este foi um dos motivos que o fez mudar-se para a Inglaterra.
Seu ingresso no mundo da música revela um dado curioso: Leslie Kong, proprietário de uma loja de discos, fez sucesso como produtor investindo exatamente no garoto Jimmy. Mais tarde, o mesmo Kong teria o privilégio de encaminhar Bob Marley para a sua primeira gravação. Cliff alcançou notoriedade fora da ilha por sua participação no filme The Harder They Come, produzido pela gravadora Island e protagonizado por ele e seus compatriotas Desmond Dekker, The Maytals e Melodians (os dois últimos, grupos vocais que, assim como o muçulmano Cliff, faziam uma celebração da vida mais suave e menos politizada que os Wailers).
Retratando o cotidiano dos adolescentes pobres de Trench Town, os rude boys, o filme foi mais uma arma da Island para difundir o reggae pelo mundo. Tal investimento nem seria necessário: o reggae conquistaria a ilha colonizadora mais cedo ou mais tarde.
Para Cliff a oportunidade não poderia ter sido melhor. Apesar do fracasso comercial, o filme fez muito mais por seu marketing pessoal que a outra arma da Island: uma visita quase que anônima ao Brasil ainda em 1969 para participar do Festival Internacional da Canção (FIC).
Em 1980 excursionando com Gilberto Gil, lotou todos os auditórios onde pisou. Quatro anos depois ele repetiu a façanha sozinho, em um ginásio em São Paulo, e no programa do Chacrinha. Em 1990 Cliff participou do primeiro CD do Cidade Negra, na música Mensagem, feita por Ras Bernardo. Em 1991 gravou na Bahia, em Salvador, o CD Breakout, lançado em 1992. O disco contou com as participações de Olodum na música "Samba Reggae" e Araketu nas músicas "Breakout" e "War a Africa".
Em 1983, lançou o single "Reggae night" que foi um sucesso nas paradas desse ano e que relançou a sua carreira.
Em 1993 ele regravou "I Can See Clearly Now", de Johnny Nash, para a trilha do filme Jamaica Abaixo de Zero. Em 1997 ele esteve também no acústico dos Titãs cantando "The Harder They Come", recriada numa versão em português, "Querem Meu Sangue".
Em 1999 Jimmy participou do CD do grupo Olodum. Dos artistas de reggae, Jimmy é o mais (talvez o único) influenciado pela MPB. Várias de suas canções revelam esta identidade. Músicas como "Sittin' In Limbo", "Rebel In Me", "Wonderful World, Beautiful People", foram compostas aqui mesmo em suas vindas ao Brasil. Ainda que a familiaridade com o Brasil seja grande o bastante para promover esta interação, Cliff sempre esteve à vontade para cruzar o reggae com outros gêneros.
Ainda em 1964, ele deixou a Jamaica para ser cantor de Soul na Inglaterra; no começo dos anos 80, enveredou pelos lados do funk e do pop. Sempre se preocupou em renovar suas influências, extraindo do pop mundial o amálgama para catalisar uma comunhão das linhagens que circundam o universo negro.
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