Em 1960, registrou sua primeira atuação em estúdio, participando da faixa "Acalanto" (Dorival Caymmi), no LP de seu pai, que compôs a canção em sua homenagem, quando a cantora era ainda criança. Lançou, também, seu primeiro disco solo, um 78 rpm, contendo as músicas "Adeus" (Dorival Caymmi) e "Nossos beijos" (Hianto de Almeida e Macedo Norte). No dia 26 de abril desse mesmo ano, assinou contrato com a TV Tupi, apresentando-se no programa "Sucessos Musicais", produzido por Fernando Confalonieri. Em seguida, passou a apresentar, acompanhada pelo irmão Dori, o programa "A Canção de Nana", produzido por Eduardo Sidney.
Em 1961, casou-se com o médico Gilberto José Aponte Paoli e mudou-se para a Venezuela. Nesse país, nasceram suas filhas Stella Teresa, em 1962, e Denise Maria, em 1963. Gravou, nesse ano, seu primeiro LP, "Nana", com arranjos de Oscar Castro Neves.
Em 1964, participou do disco "Caymmi visita Tom e leva seus filhos Nana, Dori e Danilo", ao lado do pai e dos irmãos.
No ano seguinte, separou-se do marido e voltou grávida para o Brasil, com suas filhas pequenas.
Em 1966, nasceu seu filho, João Gilberto. Nesse mesmo ano, venceu o I Festival Internacional da Canção (TV Globo), interpretando a canção "Saveiros" (Dori Caymmi e Nelson Motta). Apresentou-se no programa "Ensaio Geral" (TV Excelsior), ao lado de artistas como Gilberto Gil, Caetano Veloso, Tuca, Toquinho e Maria Bethânia, entre outros. Ainda nesse ano, assinou contrato com a TV Record, de São Paulo, e casou-se com o cantor e compositor Gilberto Gil, com quem compôs "Bom dia", canção apresentada pelos autores no III Festival de Música Brasileira (TV Record), em 1967.
No ano seguinte, terminou seu contrato com a TV Record. Estreou, no Rio de Janeiro, o show "Barroco" e separou-se de Gilberto Gil.
Em 1969, foi citada por Carlos Drummond de Andrade no poema "A festa (Recapitulação)", publicado na edição do dia 23 de fevereiro do jornal "Correio da Manhã".
Em 1970, fez uma temporada de shows com Dori Caymmi em Punta del Este (Uruguai). Participou do espetáculo "Mustang Cor de Sangue", com Marcos Valle, Paulo Sérgio Valle e o conjunto Apolo 3, realizado no Teatro Castro Alves (Salvador) e no Teatro de Bolso (RJ).
No ano seguinte, cantou "Morena do mar" (Dorival Caymmi), na II Bienal do Samba (TV Record). Voltou a Punta del Este, para novas temporadas, em 1971 e em 1972, nesse último ano ao lado de Dori Caymmi, no Café del Puerto.
Em 1973, apresentou-se com sucesso em Buenos Aires (Argentina).
No ano seguinte, realizou um show, com o conjunto argentino Camerata, no Camerata Café Concert, em Punta Del Este (Uruguai). Lançou na Argentina, pela gravadora Trova, ainda em 1974, o LP "Nana Caymmi", que vendeu 20 mil cópias. O disco, divulgado Rádio Jornal do Brasil por Simon Khoury, chamou a atenção das gravadoras brasileiras.
No ano seguinte, acompanhada pela Camerata, foi recebida pela mídia como Grande Show Woman, em sua temporada anual na Argentina.
Após um jejum de oito anos no mercado fonográfico brasileiro, lançou, em 18 de junho de 1975, na Sala Corpo e Som, do Museu de Arte Moderna (RJ), o LP "Nana Caymmi" (CID). O disco alcançou o 77º lugar no Hit Parade Carioca, uma semana após o lançamento. Fez, ainda, uma temporada, no mês de julho, na boate Igrejinha (SP), sendo citada por Tárik de Souza, no "Jornal do Brasil", como a "Nina Simone brasileira" e provocando a admiração de Caetano Veloso, que considerou sua interpretação de "Medo de amar" (Vinícius de Moraes) uma das mais expressivas da música brasileira.
No dia 22 de outubro de 1976, foi contemplada com o Troféu Villa-Lobos de Melhor Cantora do Ano, oferecido pela Associação Brasileira de Produtores de Discos. Participou da trilha sonora de "Maria Maria", espetáculo do Balé Corpo, com músicas de Milton Nascimento e Fernando Brant e coreografia de Oscar Ajaz. Apresentou-se, ao lado de Ivan Lins, no Teatro João Caetano (RJ), pelo projeto "Seis e Meia". Ainda em 1976, lançou o LP "Renascer", com show no Teatro Opinião". A canção "Beijo partido" (Toninho Horta), na voz da cantora, foi incluída na trilha sonora da novela "Pecado Capital" (TV Globo).
Em 1977, gravou novo LP, pela RCA-Victor. O disco contou com a participação de Dorival Caymmi na faixa "Milagre", canção inédita do compositor, e teve show de lançamento no Teatro Ipanema (RJ). Ainda nesse ano, a gravadora CID lançou no mercado brasileiro o disco "Nana Caymmi", gravado na Argentina em 1974, com o título "Atrás da porta". Inaugurou, ao lado de Ivan Lins, o "Projeto Pixinguinha" (Funarte).
Em 1978, apresentou-se com Dori Caymmi pelo "Projeto Pixinguinha". O show, dirigido por Arthur Laranjeiras, estreou no Teatro Dulcina (RJ) e prosseguiu em Vitória, Salvador, Maceió e Recife. Ainda nesse ano, lançou, pela Odeon, o LP "Nana Caymmi", contendo a faixa "Cais" (Milton Nascimento e Ronaldo Bastos), incluída na trilha sonora da novela "Sinal de Alerta" (TV Globo).
Em 1979, apresentou-se, com Edu Lobo e o conjunto Boca Livre, no Teatro do Hotel Nacional e no Canecão, no Rio de Janeiro. Nesse mesmo ano, casou-se com o cantor e compositor Claudio Nucci.
Em 1980, comandou "Nana Caymmi e seus amigos muito especiais", série de shows apresentados às segundas-feiras, no Teatro Villa-Lobos, com a participação de Isaurinha Garcia, Rosinha de Valença, Cláudio Nucci, Zezé Mota, Zé Luiz, Fátima Guedes, Sueli Costa, Jards Macalé e Claudio Cartier, entre outros. Fez temporada no Chico?s Bar, anexo do Castelo da Lagoa (RJ) e realizou espetáculo de lançamento do disco "Mudança dos ventos" (Odeon), viajando em turnê de shows pelo país. Participou, ao lado do Boca Livre, do "Projeto Pixinguinha".
Em 1981, "Canção da manhã feliz" (Haroldo Barbosa e Luiz Reis), na voz da cantora, foi incluída na trilha sonora da novela "Brilhante" (TV Globo). Seu espetáculo, na Sala Funarte, foi apontado pelo "Jornal do Brasil" como um dos dez melhores do ano.
Em 1982, apresentou-se em Algarve (Portugal). Realizou uma participação na novela "Champagne" (TV Globo), representando a si mesma e cantando "Doce presença" (Ivan Lins e Victor Martins), ao lado do pianista Edson Frederico. A canção foi incluída na trilha sonora da novela.
No ano seguinte, gravou, com César Camargo Mariano, o LP "Voz e suor" (Odeon). Apresentou-se, ao lado do pianista, no 150 Night Club (SP), para lançamento do disco.
Em 1984, separou-se de Claudio Nucci. Participou do Festival de Nice (França), com Dorival Caymmi e Gilberto Gil, entre outros. No ano seguinte, sua gravação de "Flor da Bahia" (Dori Caymmi e Paulo César Pinheiro) foi incluída na trilha sonora de da minissérie "Tenda dos Milagres" (TV Globo), baseada no romance homônimo de Jorge Amado.
No final de 1986, em comemoração ao centenário de nascimento de Villa-Lobos, iniciou uma série de shows pelo país, que teve continuidade no ano seguinte, interpretando obras do compositor, ao lado de Wagner Tiso e do grupo Uakti.
Em 1987, fez temporada de shows em Madri (Espanha). Lançou o disco "Nana", contando com a participação de seu filho, João Gilberto, na faixa "A lua e eu" (Cassiano e Paulo Zdanowski). No dia 3 de outubro desse mesmo ano, nasceu sua primeira neta, Marina, filha de Denise e Carlos Henrique de Meneses Silva.
Em 1988, fez show de lançamento do disco "Nana", no L?Onoràbile Società (SP) e no People Jazz (RJ), seguindo em turnê pelo país.
Em 1989, participou da coletânea "Há sempre um nome de mulher", LP duplo produzido por Ricardo Cravo Albin para a campanha do aleitamento materno, do Banco do Brasil, cantando as músicas "Dora" e "Rosa morena", ambas de Dorival Caymmi. Nesse mesmo ano, ao lado de Wagner Tiso, excursionou por várias cidades da Espanha e participou do Festival Internacional de Jazz de Montreux (Suíça). A apresentação foi gravada ao vivo, gerando o LP "Só louco", lançado, no mesmo ano, pela EMI-Odeon.
No dia 16 de dezembro, seu filho, João Gilberto, sofreu, no Rio de Janeiro, um grave acidente de motocicleta. A cantora passou o ano de 1990 dedicando-se exclusivamente ao filho acidentado.
Em 1991, voltou ao cenário artístico, participando, ao lado do irmão Danilo, de espetáculo realizado no Rio Show Festival (RJ), que reuniu Dorival Caymmi e Tom Jobim. Participou, com Dorival e Danilo Caymmi, do XXV Festival Internacional de Jazz de Montreux. O show foi gravado ao vivo e gerou o disco "Família Caymmi em Montreux", lançado no Brasil, no ano seguinte, pela PolyGram.
Em 1992, participou, no Rio Centro (RJ), da segunda edição do "Rio Show Festival", ao lado de Dorival Caymmi, Danilo Caymmi e Fagner. Lançou, pela Sony Music, o disco "O melhor da música brasileira", apresentando-se em temporada de shows na casa noturna Jazzmania (RJ). No dia 24 de abril desse mesmo ano, nasceu Carolina, sua segunda neta, filha de Denise e Carlos Henrique de Meneses Silva. Participou do "SP Festival", realizado no Anhembi (SP), ao lado de Dorival Caymmi, Danilo Caymmi e Gilberto Gil.
Em 1993, viajou a Portugal, para temporada de shows em Lisboa e no Porto, ao lado de Dorival e Danilo Caymmi. Gravou o disco "Bolero" (EMI), apresentando-se em longa temporada de shows no People Jazz (RJ) e seguindo em turnê pelo país. Esteve, também, em Nova York, onde se apresentou no Blue Note, em show que contou com a participação de Danilo Caymmi.
Em 1994, lançou o CD "A noite do meu bem - As canções de Dolores Duran" (EMI), que contou com a participação de sua filha Denise Caymmi na faixa "Castigo". Fez show de lançamento do disco no Canecão, em seu primeiro espetáculo solo nessa casa, seguindo em turnê pelo país.
Em 1996, apresentou-se no Teatro Castro Alves (Salvador), ao lado de Daniela Mercury, do pai Dorival e dos irmãos Dori e Danilo, em dois espetáculos comemorativos dos 50 anos das empresas Odebrecht. Lançou, nesse mesmo ano, o disco "Alma serena" (EMI), no Canecão (RJ) e no Palace (SP), seguindo em turnê pelo país. Viajou, em seguida, para os Estados Unidos, onde se apresentou em Los Angeles e Nova York, ao lado de Dori Caymmi.
Em 1997, gravou, no Teatro Rival (RJ), seu primeiro disco solo ao vivo, "No coração do Rio" (EMI), seguindo em turnê pelo país.
Em 1998, lançou o CD "Resposta ao tempo" (EMI), contendo a canção homônima (Cristóvão Bastos e Aldir Blanc), escolhida como tema musical de abertura da minissérie "Hilda Furacão" (TV Globo). A música obteve bastante destaque, tendo sido muito executada nas rádios, nesse ano. Apresentou-se, novamente, no Canecão, em show de lançamento do disco, viajando, em seguida, em turnê pelo país.
Em 1999, foi contemplada com o primeiro Disco de Ouro de sua carreira, pelas cem mil cópias vendidas do CD "Resposta ao Tempo" (EMI), seguindo-se o convite da TV Globo para cantar "Suave veneno" (Cristóvão Bastos e Aldir Blanc), canção escolhida como tema da novela homônima. Lançou a coletânea "Nana Caymmi - Os maiores sucessos de novela" (EMI). Participou, ainda, do songbook de Chico Buarque (Lumiar Discos), interpretando a faixa "Olhos nos olhos".
Em 2000, comemorando 40 anos de carreira em disco, lançou o CD "Sangre de mi alma" (EMI), cantando em espanhol uma seleção de boleros, como "Acércate más" (Osvaldo Farrés) e "Solamente una vez" (Agustin Lara), entre outros, com arranjos de Dori Caymmi e Cristóvão Bastos.
Em 2001, gravou o CD "Desejo", produzido por José Milton, com a participação de Zeca Pagodinho, em dueto com a cantora em "Vou ver Juliana" (Dorival Caymmi), Ivan Lins, ao piano na faixa "Só prazer" (Ivan Lins e Celso Viáfora) e sua sobrinha Alice, filha de Danilo Caymmi, em dueto com a tia na música "Seus olhos", de autoria da irmã, Juliana Caymmi. O disco registrou, com arranjos de Cristóvão Bastos, Dori Caymmi, Lincoln Olivetti e Paulão 7 Cordas, as canções "Saudade de amar" (Dori Caymmi e Paulo César Pinheiro), "Frases do silêncio" (Marcos Valle e Erasmo Carlos), "Fogueiras" (Ivan Lins e Vitor Martins), "Lero do bolero" (Kiko Furtado e Abel Silva), "Vinho guardado" (Danilo Caymmi e Paulinho Tapajós), "Desejo" (Fátima Guedes), "Naquela noite" (Claudio Cartier e Guto Marques), "Fumaça das horas" (Sueli Costa e Fausto Nilo), "Esse vazio" (Cristóvão Bastos e Dudu Falcão), "Marca da Paixão" (Marcio Proença e Marco Aurélio) e "Distância" (Dudu Falcão). Realizou show de lançamento do disco no Canecão (RJ), apresentando, além do repertório do CD, sucessos de sua carreira, como "Saudade de amar", da trilha sonora da novela "Porto dos Milagres" (TV Globo) e Resposta ao tempo (Cristóvão Bastos e Aldir Blanc), acompanhada de uma banda formada por Cristóvão Bastos (piano), Itamar Assiere (teclados), Ricardo Silveira (guitarra), Jorjão (baixo), Ricardo Pontes (sax e flauta), Ricardo Costa (bateria) e Don Chacal (percussão).
Em 2002, lançou o CD "O mar e o tempo", contendo exclusivamente obras de Dorival Caymmi, como "Saudade da Bahia" e "O bem do mar", entre outras, além da inédita "Desde ontém". O disco contou com a participação de seus irmãos Dori e Danilo, além de sua mãe, Stella, das netas e das sobrinhas.
Em 2003, foi lançado o songbook "O melhor de Nana Caymmi" (Editora Irmãos Vitale), produzido por Luciano Alves, contendo letras, cifras e partituras do repertório da cantora, além de um perfil biográfico assinado por sua filha, Stela Caymmi.
Em 2004, em comemoração ao 90º aniversário do pai, lançou, com os irmãos Dori e Danilo, o CD "Para Caymmi, de Nana, Dori e Danilo", contendo exclusivamente canções de Dorival Caymmi: "Acontece que eu sou baiano", "Severo do pão/O samba da minha terra", "Vatapá", "Você já foi à Bahia?", "Requebre que eu dou um doce/Um vestido de bolero", "Lá vem a baiana", "A vizinha do lado/Eu cheguei lá", "O que é que a baiana tem?", "Dois de fevereiro/Trezentos e sessenta e cinco igrejas", "Saudade da Bahia", "O dengo que a nega tem", "São Salvador", "Eu não tenho onde morar/Maracangalha" e "Milagre". Os arranjos do disco foram assinados por Dori Caymmi.
Em 2005, lançou, ao lado de Nana Caymmi, Danilo Caymmi, Paulo Jobim e Daniel Jobim, o CD "Falando de amor", sobre a obra de Tom Jobim. Os músicos Jorge Hélder (baixo) e Paulinho Braga (bateria) participaram das gravações.
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